Анна Чиповская родилась 16 июня 1987 года в Москве в творческой семье: отец — джазмен Борис Чиповский, мать — актриса Ольга Егорова. Она окончила Щепкинское училище и начала сниматься ещё на третьем курсе. Широкую известность ей принесли роли в сериале «Тайный город» и драме «Оттепель» (2013), где её героиня символизировала 1960-е годы. В дальнейшем актриса сыграла в фильмах «Прогулка по Парижу», «Блокбастер», «Хороший мальчик», «О чём говорят мужчины. Продолжение» и «Любит — не любит», а также выступает на театральной сцене, в том числе в Театре им. Вахтангова.
Чиповская известна сочетанием яркой внешности и серьёзного актёрского мастерства. Она не избегает откровенных сцен в кино и театре, выполняя их с профессионализмом и только ради роли. Фотосессии актрисы для журналов Maxim, GQ и Tatler выделяются элегантностью и выразительностью. Анна остаётся одной из востребованных и уважаемых актрис российского кинематографа, способной исполнять разнообразные образы — от роковых до нежных.